布衾多年冷似铁，娇儿恶卧踏里裂。
床头屋漏无干处，雨脚如麻未断绝。
出任虞国大夫之前，百里奚曾经过的就是这样『茅屋为秋风所破歌』的日子，奈何百里奚才学过人，可是家境贫寒，在没有人举荐的情况下想步入仕途可谓毫无希望。
百里奚的妻子『杜氏』明白百里奚绝非池中之物，在原本日子已经无比艰难的情况下仍然鼓励百里奚出去寻求机会，最终百里奚离开家乡开始了自己的求仕生涯。
留在家守候的除了杜氏，还有百里奚之子『孟明视』
苟富贵，勿相忘。
但是，不是每个人都能像管仲那般有个鲍叔牙在最困难的时候有个照应，百里奚辗转各地陷入困境，一度沦落到沿街乞讨……
奇迹般的是，鲍叔牙出现了。
不对，是一个叫『蹇叔』的人……
在齐国，蹇叔遇到落魄的百里奚，一番交谈后发现这个乞丐还蛮特别的，两人谈起时事时百里奚居然能够应对如流，于是两人惺惺相惜，结为知己。
最关键的是蹇叔将百里奚收留在了自己家中，百里奚暂时算是告别了乞丐的生涯。
随后，蹇叔对百里奚的仕途计划提出不少建议。
适逢公孙无知杀死齐襄公并自立为君，百里奚想投奔公孙无知。
蹇叔表示公孙无知来路不正，并劝阻百里奚不要去掺和公孙无知的事情，后来我们果然看到公孙无知被杀，齐国此后也进入到齐桓公时代。
百里奚没去蹚这趟浑水而躲过一难。
过了些年，百里奚听闻洛邑的王子颓喜欢斗牛，养牛百里奚那是十分拿手，于是便想去投靠王子颓。
蹇叔又表示跟着王子颓不会有前途，然后我们也看到洛邑发生王子颓之乱，惠王被赶走，但不久郑厉公帮助惠王复位成功，王子颓被杀。
百里奚再次保全自身。
连续两次事件，蹇叔看衰公孙无知和王子颓，百里奚也在其劝阻之下没有前去，仕途仍然不顺，好歹命是保住了。
到了第三次百里奚想投奔虞国时，蹇叔又有话说了。
我们都知道百里奚此前是虞国大夫，蹇叔这次会说什么？
蹇叔表示虞国国君虞公比起来也强不到哪去，就算去到了虞国也不会得到重用，所以这次还是建议百里奚不要去虞国。
可是，百里奚这次还是去了虞国……
百里奚为什么这次不听蹇叔的劝告了呢？
百里奚表示：我这是苦啊，一晃都出来几十年了，年纪也是一大把了，再不混个大夫当当恐怕这辈子就基本告别仕途了……
想想百里奚的确是命苦，离家之时齐桓公还是公子小白，管仲的境遇比他强不了多少，但是管仲改革过去这么些年了，齐桓公早已称霸中原，百里奚还是那个百里奚，家中的妻子和儿子也是生死未卜，人跟人的命运差距实在是太大了……
所以我们也看到，不是百里奚看好虞国，他也是实在没有办法了，眼下能够有机会当个大夫就不错了，毕竟岁月不饶人，还要啥自行车……
可惜啊可惜，虞公最后还是证明了蹇叔的判断。
晋献公两次忽悠虞公假道伐虢，被点宝贝就蒙蔽双眼的虞公放弃了原有的阵营帮着打虢国，结果是虢国被灭了，虞国也被灭了，虞公还被俘。
虞公被俘不要紧，问题是百里奚也被俘了……
百里奚几乎穷尽一生的力气，还是没能找到一个好东家，大夫没当几年又沦为随嫁人员，百里奚表示：我是真的苦啊……